À la fin des années 1990, Caramail devient l'un des services emblématiques de l'Internet français. Créé en 1997, le service propose une messagerie électronique gratuite, mais c'est surtout son tchat qui va contribuer à sa popularité. Les internautes peuvent rejoindre différents salons et discuter en temps réel avec des personnes qu'ils ne connaissent pas forcément.
Le fonctionnement est particulièrement simple : il suffit de choisir un pseudonyme, de sélectionner un salon et de rejoindre la conversation. Les échanges sont spontanés et peuvent rapidement réunir de nombreux participants. Il est également possible de poursuivre une discussion en privé avec un autre utilisateur.
À cette époque, les pseudonymes occupent une place importante dans la culture du tchat. Les internautes utilisent parfois plusieurs identités virtuelles et certaines expressions deviennent emblématiques, comme « ASV ? », pour « Âge, Sexe, Ville ». Cette question permet généralement de faire rapidement connaissance avec un nouvel interlocuteur.
En 1999, Caramail connaît une forte croissance et rassemble déjà une importante communauté francophone. Le service devient progressivement bien plus qu'une simple messagerie : son tchat constitue un véritable lieu de rencontre virtuel, où les internautes viennent discuter, se faire des amis, échanger sur leurs passions ou simplement passer du temps en ligne.
En 2000, Caramail est racheté par Spray, avant d'être intégré à Lycos Europe. Cette période marque progressivement un changement dans l'histoire du service. Alors que Caramail avait construit sa popularité autour d'une communauté très active, le tchat historique évolue et finit par être remplacé en 2005.
Cette disparition intervient alors que les habitudes des internautes changent rapidement. MSN Messenger connaît un important succès et propose une communication davantage centrée sur les contacts personnels. Les forums, les blogs et les premières plateformes communautaires se développent également. Le modèle du grand salon public où l'on discute avec des inconnus commence donc progressivement à laisser sa place à de nouvelles formes de communication.
Caramail reste néanmoins profondément associé à cette période de l'histoire d'Internet. Pour de nombreux internautes, il représente une époque où l'on se connectait avec un modem, où les pseudonymes et les salons de discussion faisaient partie du quotidien et où Internet permettait de rencontrer des personnes venues de toute la France.
Après plusieurs années d'évolution, la marque Caramail change finalement de propriétaire. En 2009, le groupe allemand United Internet, propriétaire notamment de GMX, récupère la marque et les principaux noms de domaine Caramail. Le service est alors progressivement associé à l'univers de GMX.
Ainsi, entre 1997 et l'arrivée de GMX, Caramail aura accompagné une période majeure de l'histoire du Web francophone : celle du passage d'un Internet principalement centré sur les pages Web et l'e-mail vers un Internet beaucoup plus social, interactif et communautaire.
