À la fin des années 1990 et au début des années 2000, les technologies utilisées pour créer les sites Internet évoluent rapidement. Cette période voit apparaître ou se généraliser plusieurs outils qui vont rendre les pages Web plus interactives, plus dynamiques et plus agréables à utiliser. Parmi eux, CSS2, Flash et AJAX vont jouer un rôle important dans la transformation du Web.
Le CSS2, développé à partir de la fin des années 1990, permet de mieux séparer le contenu d'une page de sa présentation. Les développeurs peuvent ainsi définir les couleurs, les polices, les tailles, les marges et la disposition des différents éléments sans avoir à intégrer toutes ces informations directement dans le HTML. Cette évolution facilite la création de sites plus structurés et plus cohérents.
Flash, développé à l'origine par Macromedia, connaît également un immense succès au début des années 2000. Il permet d'intégrer facilement des animations, des jeux, des vidéos, de la musique et des interfaces interactives dans les sites Internet. De nombreux sites de cette époque utilisent des animations Flash pour leurs introductions, leurs menus ou leurs jeux en ligne. Flash contribue notamment à donner au Web une apparence beaucoup plus animée que les premières pages statiques des années 1990.
Une autre évolution importante apparaît avec AJAX. Ce terme désigne un ensemble de techniques permettant à une page Web de communiquer avec le serveur et de récupérer de nouvelles informations sans avoir besoin de recharger entièrement la page. Cette approche améliore considérablement la fluidité des sites et donne une impression d'application plus interactive.
AJAX va notamment être utilisé dans les webmails, les moteurs de recherche, les cartes en ligne, les forums et les premières applications Web modernes. L'utilisateur peut effectuer une action et voir le contenu de la page se modifier rapidement, sans attendre le chargement complet d'une nouvelle page.
Ces technologies participent ainsi à la transformation du Web. Les sites deviennent progressivement plus visuels, plus interactifs et plus réactifs. Elles accompagnent également l'apparition des nouveaux services du Web 2.0 : tchats, réseaux sociaux, blogs, plateformes vidéo et applications en ligne.
Cette période constitue donc une véritable transition entre le Web principalement statique des années 1990 et le Web interactif qui va se développer au cours des années 2000.
